Общее описание
1-Фторнафталин — это стабильное и нереактивное жидкое соединение с интересной биологической активностью. Было обнаружено, что он метаболизируется C. elegans в несколько фенолов и конъюгатов и может быть использован для синтеза LY248686, мощного ингибитора поглощения серотонина и норадреналина. Более того, 1-фторнафталин имеет большой потенциал для улучшения производительности органических солнечных элементов в качестве добавки. Недавние исследования показывают, что он может фибриллировать нефуллереновые акцепторы, улучшать их кристаллизацию и в конечном итоге повышать эффективность преобразования энергии органических солнечных элементов. Использование 1-фторнафталина в органических солнечных элементах обеспечивает надежный способ достижения иерархического контроля морфологии и повышения производительности устройства, что имеет значительные последствия для разработки органических солнечных элементов.
Обзор
1-Фторнафталин — это жидкое соединение с молекулярной формулой C10 H7 F и молекулярной массой 146,16. Он выглядит как светло-желтая жидкость без различимого запаха. Физические свойства 1-Фторнафталина включают температуру/диапазон плавления -13 градусов / 8,6 градусов F и температуру/диапазон кипения 215 - 217 градусов / 419 - 422.6 градусов F. Он имеет температуру вспышки 65 градусов / 149 градусов F и удельный вес 1,330. При нормальных условиях 1-Фторнафталин считается стабильным и нереакционноспособным. Его следует хранить вдали от несовместимых продуктов, открытого огня, горячих поверхностей и источников возгорания. Сильные окислители несовместимы с этим соединением. В случае разложения могут образовываться опасные продукты разложения, такие как оксид углерода (CO), диоксид углерода (CO2) и газообразный фтористый водород (HF). Однако при нормальных условиях обработки не ожидается никаких опасных реакций. В целом, 1-фторнафталин проявляет стабильность и низкую реакционную способность в типичных средах.
Биологическая активность
1-Фторнафталин является производным нафталина и фторированных ароматических соединений, которое, как было обнаружено, обладает интересной биологической активностью. Был изучен метаболизм 1-фторнафталина Cunninghamella elegans ATCC 36112, и было обнаружено, что C. elegans окисляет 1-фторнафталин преимущественно в положениях 3,4- и 5,6- с образованием транс-3,4-дигидрокси-3,4-дигидро-1-фторнафталина и транс-5,6-дигидрокси-5,6-дигидро-1-фторнафталина. Кроме того, образовалось несколько других метаболитов, включая 1-фтор-8-гидрокси-5-тетралон, 5-гидрокси-1-фторнафталин и 4-гидрокси-1-фторнафталин вместе с глюкозидными, сульфатными и глюкуроновокислотными конъюгатами этих фенолов. Было также обнаружено, что основные энантиомеры дигидродиолов, образованных из 1-фторнафталина, имеют абсолютную стереохимию S,S. Результаты показывают, что заместитель фтора блокирует эпоксидирование по фторзамещенной двойной связи, снижает окисление по ароматической двойной связи, которая находится пери по отношению к заместителю фтора, и усиливает метаболизм в положениях 3,4- и 5,6- 1-фторнафталина. Более того, 1-фторнафталин может быть использован для синтеза LY248686, мощного ингибитора захвата серотонина и норадреналина.
Применение в органических солнечных элементах
{{0}}Фторнафталин продемонстрировал большой потенциал в улучшении производительности органических солнечных элементов (ОСЭ). В недавних исследованиях он использовался в качестве добавки к растворителю с плавленым кольцом для фибриллирования нефуллереновых акцепторов (НФА), что значительно улучшило эффективность преобразования энергии (КПЭ) ОСЭ. Фибриллы, индуцированные присоединением 1-фторнафталина к остову НФА L8-BO, привели к улучшенным свойствам поглощения света, переноса заряда и сбора, что привело к беспрецедентному КПЭ 19,0% в бинарном псевдообъемном гетеропереходе D18/L8-BO (P-BHJ) ОСЭ. В другом исследовании 1-фторнафталин был включен в качестве добавки в акцептор Y6 для улучшения его кристаллизации, облегчая транспорт носителей. Это привело к КПЭ 17,39%, что выше, чем у контрольных устройств (16,66%). Кроме того, двухслойные устройства, обработанные двойной добавкой с легированием н-октаном в доноре и 1-фторнафталином в акцепторе, имели более желательную вертикальную морфологию и показали превосходный PCE 18,16%, один из самых высоких показателей эффективности для послойных (LbL) OSC. Эти исследования показывают, что использование 1-фторнафталина в качестве добавки может улучшить структуру и агрегацию акцепторов, что приводит к повышению производительности OSC. Использование 1-фторнафталина для фибриллирования нефуллереновых акцепторов или в качестве добавки в акцепторе обеспечивает надежный способ достижения иерархического контроля морфологии и повышения производительности устройства, что имеет большое значение для разработки OSC.